Полифункциональные соединения



Дата13.06.2018
Размер46,5 Kb.
Тема занятия:

Полифункциональные соединения.

Общая цель: Сформировать знания специфических химических свойств и пространственного строения алифатических полифункциональных соединений как основу для понимания их метаболических превращений в организме.

Сделайте записи в рабочей тетради по плану:

  • дата;

  • номер занятия;

  • тема занятия;

  • цель занятия;

  • основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия;

  • краткое описание порядка выполнения работ.


Учебные вопросы занятия:

1. Полифункциональные соединения как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и являющихся родоначальниками важнейших групп лекарственных средств, особенности химического поведения: проявление кислотно - основных свойств, циклизация и хелатообразование, особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их относительного положения.

2. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование хелатных комплексов как качественная реакция на α- диольный фрагмент. Сложные эфиры многоатомных спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита). Диметакрилатглицефосфорная кислота как компонент пломбировочного материала.

3. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов).

4. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная,

глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую, как пример биологической реакции дегидрирования.



5. Полиамины: этилендиамин, путресцин, кадаверин.

Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы занятия:

При подготовке к данному занятию повторите:

  • Классификацию органических соединений по углеродному скелету и

функциональным группам.

  • Взаимное влияние атомов функциональных групп в зависимости от их

расположения в молекуле по отношению друг к другу.

  • Основные типы химических реакций в органической химии.

  • Образование межмолекулярных водородных связей.

  • Электронные эффекты в органических молекулах.



При отработке 1 вопроса обратите внимание на:

особенности в проявлении кислотно-основных свойств, способность к реакциям циклизации и образования хелатных комплексов, особенности взаимного влияния функциональных групп в зависимости от их относительного положения.



При отработке 2 вопроса обратите внимание на:

строение многоатомных спиртов и их производных: сложных эфиров, на биологическую роль этих соединений; химическую активность полифункциональных соединений: кислотно-основные свойства, реакции циклизации и хелатообразования.



При отработке 3 вопроса обратите внимание на:

строение двухатомных фенолов и их антиоксидантную активность.



При отработке 4 вопроса обратите внимание на:

строение двухосновных кислот и их превращения, связанные с

биологическими функциями.

При отработке 5 вопроса обратите внимание на:

строение полиаминов и их биологическую роль


Лабораторная работа №1

Образование хелатного комплекса глицерина с гидроксидом меди (ΙΙ) (качественная реакция на диольный фрагмент).

В пробирку поместите 3 капли раствора сульфата меди (ΙΙ) и 3 капли раствора гидроксида натрия; взболтайте. Появляется студенистый осадок гидроксида меди (ΙΙ). Добавьте 1 каплю глицерина. Осадок растворяется и появляется темно-синее окрашивание от образовавшегося глицерата меди. Реакция идет по типу образования хелатных соединений.

Этот раствор используется в качестве реактива Гайнеса для открытия сахара в моче у больных сахарным диабетом.
Лабораторная работа №2

Цветные реакции многоатомных фенолов с хлорным железом.

Реакция с хлорным железом является характерной качественной реакцией на фенолы. С помощью этой реакции легко можно отличить различные фенолы по характерной окраске, которую они дают с хлорным железом.

Заготовьте три пробирки. В первую поместите 3 капли резорцина, во вторую – 3 капли гидрохинона, в третью - 3 капли пирогаллола. В каждую пробирку добавьте по одной капле хлорида железа (ΙΙΙ). Соответственно образуются окраски: фиолетово-зеленая, переходящая в желтую, красно-коричневая и коричневая.

В выводах к лабораторным работам следует написать формулы веществ, уравнения протекающих реакций и отметить изменения окрасок.
Лабораторная работа №3

Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли.

В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4 – 5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.



С кристаллами оксалата кальция можно встретиться при клиническом исследовании мочи. Они имеют форму почтовых конвертов и хорошо видны под микроскопом.
Рекомендуемая литература:

а) основная

  1. Попков В. А. Общая химия: учеб. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. – 976 с.

  2. Попков В.А. Общая химия [Электронный ресурс]: учеб. / В.А. Попков, С.А. Пузаков. - М.: ГЭОТАР-Медиа,2010. - 976 с. – Режим доступа:

http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785970415702.html?SSr=45013379b60803afecdf57828011959

  1. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия. – М.: Дрофа, 2008. – 542 с.

  2. Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс]: учеб. / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2014. - 416 с. : ил. – Режим доступа:

http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785970427835.html?SSr=45013379b60803afecdf57828011959

б) дополнительная

  1. Биоорганическая химия : рук.кпракт. занятиям [Текст] : учеб. пособие / под ред. проф. Н. А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 168 с.

  2. Братцева И. А. Биоорганическая химия: учеб.пособие. – Ставрополь: Изд-во СтГМА, 2008. – 196 с.

Жолнин, А.В. Общая химия [Текст] : учеб. / А. В.Жолнин ; под ред. В. А. Попкова, А.В. Жолнина. - М. : ГЭОТАР-Медиа,2012. - 400 с.

Поделитесь с Вашими друзьями:


База данных защищена авторским правом ©grazit.ru 2017
обратиться к администрации

    Главная страница