Занятие №2 Сопряжение. Электронные эффекты



Скачать 178,27 Kb.
Дата13.06.2018
Размер178,27 Kb.
Занятие №2

Сопряжение. Электронные эффекты.

Экстракция β-каротинов и доказательство их не насыщенности.
В пробирку помещаем 1 лопаточку морковной массы. Добавляем этанол так чтобы масса плавала в ней, держим на горячей водяной бане . Когда раствор станет оранжевого цвета, сливаем его в другую пробирку.

Добавляем перманганат калия до полного обесцвечивания. Продолжаем добавлять перманганат калия, пока раствор не станет персиково-розового цвета. Количество капель считаем.



Занятие № 3

Тема:Кислотно-основные свойства органических соединений.

Лабораторная работа № 10



Получение этилата натрия и его гидролиз

В сухую пробирку поместите 3 капли абсолютного этанола и внесите размером с рисовое зернышко кусочек металлического натрия, предварительно отжатый от керосина на фильтровальной бумаге. Соберите выделяющийся водород, прикрыв пробирку пробкой. Затем уберите пробку и поднесите пробирку отверстием к пламени горелки. Смесь водорода с воздухом сгорает с характерным «лающим» звуком. Белый осадок этилата натрия растворите в 2-4 каплях этанола и добавьте 1 каплю 1% спиртового раствора фенолфталеина. После этого внесите в пробирку 1-2 капли воды. Объясните появление малиновой окраски.


Лабораторная работа № 11

Получение этиленгликолята меди (II)

В пробирку внесите 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) CuSO4и 2 капли 10% гидроксида NaOH. Образуется голубой хлопьевидный осадок Cu(OH)2 . Добавьте к нему 1 каплю этиленгликоля и встряхните пробирку. При взаимодействии гидроксида меди, раствор которого имеет синюю окраску. Эта реакция используется для обнаружения органических соединений, содержащих диольный фрагмент (две гидроксильные группы у соседних атомов углерода).


Лабораторная работа №12

Образование фенолята натрия и разложение его кислотой

В пробирку с 3 каплями воды поместите каплю фенола и встряхните. К возникшей мутной эмульсии добавляйте по каплям 10% раствор гидроксида натрия до образования прозрачного раствора. Подкислите этот раствор несколькими каплями 10% раствора HCl.


Занятие № 4

Тема:Реакции электрофильного присоединения и замещения

Лабораторная работа № 17



Образование триброманилина

В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо взболтайте и прибавьте несколько капель бромной воды до появления белого осадка 2,4,6- триброманилина.

Лабораторная работа №18

Сульфирование нафталина

В сухую пробирку поместите 1 лопаточку нафталина. Нагрейте пробирку до расплавления нафталина. Затем дайте ей остыть и добавьте к затвердевшему нафталину 10 капель концентрированной серной кислоты. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки, постоянно встряхивая до достижения полной однородности смеси. Затем дайте смеси остыть, добавьте к ней 10 капель воды и снова слегка нагрейте. При охлаждении выделяются кристаллы ß-нафталинсульфокислоты.


Занятие № 5

Тема:Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у Sp3-гибридизованного атома углерода.

Лабораторная работа №19



Получение этиленхлорида из этилового спирта

В пробирку насыпьте 2 лопаточки хлорида натрия. Прилейте 5-6 капель этилового спирта. Затем добавьте 3-4 капли концентрированной серной кислоты и нагревайте на слабом пламени горелки, не допуская слишком обильного выделения хлороводорода. Время от времени подносите отверстие пробирки к пламени горелки. Выделяющийсяэтилхлоридзагорается, образуя колечко зеленого цвета.

Лабораторная работа № 21

Дегидрирования этилового спирта

В 1-ю пробирку поместите 8 капель концентрированной серной кислоты, 4 капли этилового спирта и несколько крупинок оксида алюминия Al2O3. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и конец трубки опустите во 2-ю пробирку с 4 каплями бромной воды. Нагревайте 1-ю пробирку над пламенем горелки. Как только бромная вода начнет обесцвечиваться, немедленно опустите конец газоотводной трубки в заранее приготовленную 3-ю пробирку с 1 каплей 2% раствора перманганата калия KMnO4и 5 каплями воды. Продолжайте нагревание и обратите внимание на изменение, происходящие в 3-й пробирке. Затем удалите 3-ю пробирку и подожгите у конца газоотводной трубки выделяющийся газ.


Занятие № 6

Тема:Реакции нуклеофильного присоединения с участием карбонильной группы.

Лабораторная работа № 22



Диспропорционирование формальдегида в водных растворах

Поместите в пробирку 2-3 капли 40% формалина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Покраснение раствора указывает на кислую реакцию среды.

Лабораторная работа № 23

Отношение формальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжелых металлов.

Окисление гидроксидом серебра. Возьмите 2 пробирки и в каждую из них поместите по 12 капле 5 % раствора нитрата серебра AgNO3и 10 раствора гидроксида натрия NaOH. К полученному бурому осадку добавьте по каплям 10. Водный раствор аммиака до полного его растворения.Затем в 1-ю пробирку прибавьте 2 капли 40% формалина, а во 2-ю-2 капли ацетона. В 1-й пробирке образуется осадок черного цвета, который при осторожном нагревании может выделиться на стенках пробирки в виде зеркального блестящего зеркального налета. Эта реакция носит название «серебряного зеркала». Во второй пробирке выпадение осадка не наблюдается.

Окисление гидроксидом меди. Поместите в каждую из двух пробирок 5 капель 10% гидроксида натрия и воды, добавьте по 1 капле 2% раствора сульфата меди CuSO4. К выпавшему осадку гидроксида меди прибавьте в 1-ю пробирку 3 капли 40% раствора формалина, а во 2-ю- 3 капли ацетона. Пробирки осторожнее нагрейте до кипения. В 1-й пробирке осадок приобретает сначала желтый цвет, затем-красный и, если пробирка чистая, на ее стенках может выделиться металлическая медь.

Изменение окраски осадок объясняется различной степенью окисления меди.

Лабораторная работа № 26

Открытие ацетона переводом его в йодоформ

Эта реакция используется в клинических лабораториях и имеет практическое значение для диагностики сахарного диабета. В пробирку поместите 1 каплю раствора йода в йодиде калия и прибавьте почти до обесцвечивания по каплям 10 % раствор гидроксида натрия. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа.



Занятие № 7

Тема:Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах.

Лабораторная работа № 27



Открытие уксусной кислоты

В пробирку поместите по 3 капли уксусной кислоты и воды. Испытайте реакцию раствора на лакмус. К раствору прибавьте 2-3 капли 10% раствора гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты. После этого добавьте 2-3 капли 1% раствора хлорида железа (III) FeCl­3. Появляется желто-красное окрашивание ацетата железа (III).

Подогрейте раствор до кипения. Выделяется красно-бурый осадок нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа. Раствор над осадком становится бесцветным.

Лабораторная работа № 28



Образование нерастворимых кальциевых солей высших жирных кислот

В пробирку поместите 5 капель раствора мыла и добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция. Взболтайте содержимое пробирки. Появляется белый осадок.

Лабораторная работа №29

Открытие щавеливой кислоты в виде кальциевой соли

В пробирку поместите лопаточку щавеливой кислоты и добавьте 4-5 капель воды до полного растворения. Пипеткой возьмите 1 каплю раствора и нанесите на предметное стекло. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.


Лабораторная работа № 30

Получение этилацетата

В сухую пробирку поместить порошок безводного ацетата натрия (высота около 2 мм) и 3 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагрейте над пламенем горелки. Через несколько секунд появляется приятный освежающий запах этилацетата.


Занятие № 8

Тема:Реакции окисления и восстановления органических веществ.

Лабораторная работа № 31



Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия

В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5 % раствора карбоната натрия Na2CO3и 2 капли 2 % раствора перманганата калия KMnO4.Встряхните пробирку несколько раз. Отметьте, какие изменения происходят с первоначальной фиолетовой окраской раствора.


Лабораторная работа №32

Окисление этилового спирта хромовой смесью

В пробирку поместите 2 капли этилового спирта, добавьте 1 каплю 10% раствора серной кислоты H2SO4и 2 капли 10% раствора дихромата калияK2Cr2O7.

Полученный оранжевый раствор нагрейте над пламенем горелки до начала изменения окраски. Через несколько секунд раствор становится синевато-зеленым. Одновременно ощущается характерный запах уксусного альдегида.
Занятие № 9

Тема: Гетерофункциональные соединения метаболиты и биорегуляторы. Стереоизомерия.

Лабораторная работа № 36



Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте

В пробирку поместите 1 каплю 15% раствора винной кислоты, 2 капли 5% раствора гидроксида калия и встряхните. Постепенно начинает выделяется белый кристаллический осадок малорастворимой соли винной кислоты. Если осадок не выпадает, охладите пробирку под струей воды и потрите внутреннюю стенку стеклянной палочкой . Добавьте в пробирку еще 4-5 капель раствора гидроксида калия. Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как образуется хорошо растворимая в воде средняя калиевая соль винной кислоты. Раствор тартрата калия сохраните до следующего опыта.

Лабораторная работа № 37

Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте

В две пробирки поместите по 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) и 10% раствора гидроксида натрия. Выпадает голубой осадок гидроксида меди (II). В 1-ю пробирку добавьте раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте. Осадок гидроксида меди растворяется с образованием синего раствора. Жидкости в обеих пробирках нагрейте до кипения. В 1-й пробирке цвет жидкости не изменяется, во 2-й-голубой осадок гидроксида меди превращается в оксид меди черного цвета. Образовавшийся синий раствор носит название реактива Фелинга и применяется для обнаружения глюкозы в моче.

Лабораторная работа № 38

Разложение лимонной кислоты

В сухую пробирку, снабженную газоотводной трубкой, поместите лопаточку лимонной кислоты и 10 капель концентрированной лимонной кислоты, нагрейте. Конец газоотводной опустите в 1-ю пробирку с 5 каплями раствора гидроксида бария. После того, как раствор помутнеет, перенесите газоотводную трубку во 2-ю пробирку, содержащую 2 капли раствора йода в йодиде калия, предварительно обесцвеченного добавлением нескольких капель 10% раствора гидроксида натрия. Во 2-й пробирке выпадает бледно-желтый осадок.


Занятие № 10

Тема: Биологически активные гетероциклические соединения.

Лабораторная работа № 40



Реакции антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III)

В пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, прибавьте 2 капли воды и каплю 1% раствора хлорида железа (III). Появляется интенсивное и стойкое оранжево-красное окрашивание, не исчезающее при стоянии. Для сравнения поместите в другую пробирку несколько кристаллов амидопирин, добавьте 2 капли воды и 1 каплю 1% раствора хлорида железа (III). Окраска вновь появляется, сохраняется несколько дольше, но постепенно бледнеет.

Окрашивание антипирина с хлоридом железа (III) обусловлено образованием комплексного соединения ферропирина, амидопирина- образованием продуктов окисления.

Реакция с хлоридом железа является качественной, позволяющей отличить амидопирин от антипирина.


Лабораторная работа № 41

Реакция антипирина и амидопирина с азотистой кислотой

В пробирку поместите несколько кристаллов антипирина, добавьте 2 капли воды, 1 каплю 10% раствора серной кислоты и 1 каплю 5% раствора нитрита натрия. Появляется изумрудно-зеленое окрашивание, постепенно исчезающее, особенно при избытке нитрита натрия. Для сравнения поместите в другую пробирку несколько кристаллов амидопирина. Добавьте 2 капли воды, 1 каплю 10% раствора серной кислоты и 1 каплю 10% раствора нитрита натрия. Появляется нестойкой фиолетовое окрашивание. Если окрашивание исчезает слишком быстро, добавьте еще немного амидопирина. С амидопирином образуется окрашенные продукты окисления.


Лабораторная работа № 42

Растворимость пиридина в воде и его основный характер

В пробирку поместите 1 каплю пиридина. Обратите внимание на его характерный запах. Добавьте 1 каплю воды, сразу получается прозрачный раствор. Добавьте еще 4 капли воды. Пиридин хорошо растворим в воде и смешивается с ней во всех отношениях.

Пинцетом возьмите узкую полосу красной лакмусовой бумажки и смочите ее раствором пиридина, для чего наклоните пробирку с раствором. Можно заметить, только слабое посинение красной лакмусовой бумажки, точнее переход от красного цвета к фиолетовому, что указывает на слабоосновный характер пиридина.

Лабораторная работа № 43



Растворимость мочевой кислоты и ее натриевой соли в воде

В пробирку поместите небольшое количество мочевой кислоты. Прибавьте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку. Обратите внимание на плохую растворимость мочевой кислоты в воде.

После добавления 8 капель воды растворение все еще не заметно. Стоит, однако, добавить 1 каплю 10% раствора гидроксида натрия, как мутный раствор моментального просветляется вследствие образования растворимой двух замещенной соли натрия. Полученный раствор сохранить для следующего опыта.
Лабораторная работа № 44

Открытие мочевой кислоты

На предметное стекло с помощью пипетки поместите 1 каплю раствора натриевой соли мочевой кислоты. Добавьте 1 каплю концентрированной азотной кислоты. Как только раствор выпарится и начнется слабое покраснение пятна на месте бывшей капли, прекратите нагревание. Когда стекло остынет, с боку от пятна поместите 1 каплю 10% раствора аммиака. На месте соприкосновения наблюдается появление полоски пурпурно-фиолетового цвета.



Занятие № 11

Тема:α-аминокислоты

Лабораторная работа № 45



Реакция глицина с нингидрином

В пробирку поместите 4 капли 1% раствора глицина и 2 капли 0,1% раствора нингидрина. Содержимое пробирки осторожно нагрейте до появления сине-красной окраски.


Лабораторная работа №46

Реакция глицина с формальдегидом

В пробирку поместите 5 капель 1% раствора глицина и добавьте 1 каплю индикатора метилового красного. Раствор окрашивается в желтый цвет. К полученной смеси добавьте равный объем формалина. Отметьте появление красной окраски.

Лабораторная работа № 47

Реакция глицина с азотистой кислотой

В пробирку поместите 5 капель 1% раствора глицина и равный объем 5% раствора нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной уксусной кислоты и осторожно взболтайте смесь. Наблюдается выделение газа. Реакция используется для количественного определения аминогрупп в аминокислотах.

Лабораторная работа № 48

Образование комплексной соли меди глицина

В пробирку поместите 1 мл 1 % раствора глицина. Добавьте на кончике лопаточки сухой карбонат меди и смесь нагрейте. Раствор окрашивается в синий цвет.

Лабораторная работа № 49

Амфотерные свойства α-аланина

В пробирку поместите 5 капель 1% раствора аланина и добавьте по каплям 0,1 % раствор хлороводородной кислоты, подкрашенный индикатором конго в синий цвет, до появления розово-красной окраски.


Лабораторная работа № 50

Ксантопротеиновая реакция на тирозин

В пробирку поместите 5 капель 1% раствора тирозина и добавьте 3 капли концентрированной азотной кислоты. Смесь нагрейте до появления желтой окраски. Пробирку охладите, и добавьте по каплям раствор аммиака до появления оранжевой окраски.


Лабораторная работа № 51

Цветная реакция на цистеин

В пробирку поместите 5 капель 1% раствора цистеина. Добавьте 2 капли 10% раствора гидроксида натрия. Нагрейте смесь до кипения, а затем добавьте 2 капли 10% раствора ацетата свинца. Наблюдается выпадение осадка меркаптида свинца серо-черного цвета.



Занятие № 12

Тема:Пептиды и белки.

Лабораторная работа № 52



Биуретовая реакция на пептидную связь

В пробирку поместите 5-6 капель раствора яичного белка, добавьте равный объем 10% раствора гидроксида натрия и по стенке добавьте 1-2 капли сульфата меди. Наблюдается появление красно-фиолетовой окраски.


Лабораторная работа № 53

Ксантопротеиновая реакция белков

В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка и 2 капли концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки осторожно нагрейте, все время встряхивая. Раствор и осадок окрашиваются в желтый цвет.Охладив пробирку, осторожно добавьте 1-3 капли 10% раствора гидроксида натрия до появления ярко-оранжевой окраски.


Лабораторная работа № 54

Реакция на присутствие серосодержащих α-аминокислот

В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка и вдвое больший объем 10% раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки перемешайте, нагрейте до кипения. К полученному щелочному раствору добавьте 5 капель 10% ацетата свинца и вновь прокипятите. Отметьте появления серо-черного осадка.



Занятие № 13

Тема:Моносахириды

Лабораторная работа № 55



Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе

В пробирку поместите 1 каплю 0,5% раствора D-глюкозы и 6 капель 10% гидроксида натрия NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди(II) CuSO4.Образующийся осадок гидроксида меди (II) CuSO4 быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.


Лабораторная работа № 56

Восстановление гидроксида меди(II) глюкозой в щелочной среде

К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм.Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля. Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного.


Лабораторная работа № 57

Восстановление аммиачного раствора гидроксида серебра глюкозой

В пробирку поместите 1 каплю 5% нитрата серебра AgNO3, прибавьте 2 капли 10% гидроксида натрия NaOH и 3-4 капли 10% водного раствора аммиака до растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Полученный прозрачный аммиачный раствор гидроксида серебра является реактивом, окисляющим глюкозу.

Добавьте к полученному реактиву 1 каплю 0,5 % раствора глюкозы и слегка подогрейте пробирку над пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания, и металлическое серебро выпадаетлибо в виде черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета.
Лабораторная работа № 58

Реакция Селеванова на фруктозу

В пробирку поместите крупинку сухого резорцина и 2 капли концентрированной хлороводородной кислоты. Добавьте 2 капли 0,5 : раствора фруктозы и нагрейте до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание.



Занятие № 14

Тема:Дисахариды

Лабораторная работа № 59



Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы

В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора сахарозы и 6 капель 10% гидроксида натрия. Добавьте для разбавления 5-6 капель воды. Прибавьте 1 каплю сульфата меди (II)CuSO4. Образуется прозрачный синий раствор комплексной соли меди с сахарозой. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем грелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания. Нагревайте только до кипения, но не кипятите. Изменения окраски раствора не происходит.


Лабораторная работа № 60

Восстанавливающая способность лактозы

В пробирку поместите 1 каплю раствора лактозы и 4 капли 10% гидроксида натрия. Добавьте 1 каплю 2% сульфата меди. Образующийся голубой осадок гидроксида меди при встряхивании пробирки растворяется, образуя синий раствор комплексной соли меди с лактозой. Добавьте для разбавления несколько капель воды до высоты слоя жидкости 18-20 м. Осторожно нагреть пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть , а нижняя оставалась без нагревания. Нагревать до кипения. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется в желто-красный.



Занятие № 15

Тема:Полисахариды

Лабораторная работа № 61



Качественная реакция на крахмал

В пробирку поместите 5 капель 0,5% крахмального клейстера и 1 каплю сильно разбавленного раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет. Нагрейте раствор, он обесцвечивается; при охлаждении окраска восстанавливается.


Лабораторная работа № 62

Кислотный гидролиз крахмала

В пробирку поместите 1 каплю 0,5% клейстера. Добавьте 2 капли 10% серной кислоты и поместите пробирку в кипящую водяную баню. Мутный раствор клейстера становится прозрачным через 20 минут. Пипеткой нанесите 1 каплю гидролизата на предметное стекло и добавьте 1 каплю разбавленного йода .

Если проба не дает положительный йодкрахмальной реакции, добавьте в пробирку 8 капель 10% гидроксида натрия для создания щелочной среды. Затем добавьте 1 каплю 2% сульфата меди (II) CuSO4. Будет ли положительной проба Троммера.

Занятие № 17

Тема:Омыляемые липиды

Лабораторная работа № 31

Окисление олеиновой кислоты раствором перманганата калия

В пробирку поместите 2 капли олеиновой кислоты, добавьте 2 капли 5 % раствора карбоната натрия Na2CO3и 2 капли 2 % раствора перманганата калия KMnO4.Встряхните пробирку несколько раз. Отметьте, какие изменения происходят с первоначальной фиолетовой окраской раствора.



Занятие №18

Не омыляемые липиды. Стероиды

Лабораторная работа № 63



Доказательство непредельности терпенов

В пробирку поместите 2 капли бромной воды и 1 каплю скипидара, встряхните. Водный слой обесцвечивается.


Лабораторная работа № 64

Легкая окисляемость терпенов

В пробирку поместите 1 каплю 2% раствора перманганата калия и 5 капель воды, добавьте 1 каплю скипидара и встряхните. Водный слой обесцвечивается.

Поделитесь с Вашими друзьями:


База данных защищена авторским правом ©grazit.ru 2017
обратиться к администрации

    Главная страница